Hỗn hợp E gồm 3 este X, Y, Z đều no, mạch cacbon hở và không phân nhánh (MX < MY < MZ). Đốt cháy hoàn toàn 18,26 gam E cần 13,104 lít O2 (đktc), thu được 8,82 gam H2O. Mặt khác, đun nóng 18,26 gam E với dung dịch NaOH (lấy dư 40% so với lượng phản ứng), cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được chất rắn T và hỗn hợp hai ancol no (kế tiếp trong dãy đồng đẳng). Đốt cháy hoàn toàn T, thu được Na2CO3, CO2 và 1,08 gam H2O. Phân tử khối của Z là
Hãy suy nghĩ và trả lời câu hỏi trước khi xem đáp án
Lời giải:
Báo sai*Đốt E:
E+O2→CO2+H2O18,26(g)0,585(mol)0,49(mol)BTKL⇒mCO2=mE+mO2−mH2O=28,16(g)→nCO2=0,64(mol)BTNT:O⇒nO(E)=2nCO2+nH2O−2nO2=0,6(mol)→nCOO=1/2nO(E)=0,3(mol)
Ta thấy nCO2 > nH2O mà các este đều no → hỗn hợp có chứa este 2 chức (do mạch hở, không phân nhánh)
→ neste hai chức = nCO2 - nH2O = 0,64 - 0,49 = 0,15 mol
Lại thấy nCOO = 2neste hai chức ⟹ X, Y, Z đều là este hai chức
Thủy phân E thu dược các ancol no, đơn chức, đồng đẳng kế tiếp nên X, Y, Z đều được tạo bởi axit 2 chức và ancol đơn chức
Ctb = 0,64 : 0,15 = 4,267 nên có 1 este có số C < 4,267 → X là (COOCH3)2
→ 2 ancol là CH3OH và C2H5OH
*Thủy phân E:
nNaOH pư = nCOO = 0,3 mol → nNaOH dư = 0,3.40% = 0,12 mol
E{(COOH)2:0,15CH2:xCH3OH:yC2H5OH:zH2O:−0,3+NaOH:0,42→Ran,T{(COONa)2CH2:xNaOHdu:0,12+O2→H2O:0,06(1)mhhE=0,15.90+14x+32y+46z+18.(−0,3)=18,26(2)nCO2=2.0,15+x+y+2z=0,64
(3) nH2O(đốt muối) = nCH2 + 0,5nNaOH dư → x + 0,5.0,12 = 0,06
Giải hệ trên được x = 0; y = 0,26; z = 0,04
Do x = 0 ⟹ không cần trả CH2 cho gốc axit
⟹ X, Y, Z đều được tạo từ (COOH)2
Vì MX < MY < MZ nên các chất X, Y, Z là:
(X)(COOCH3)2(Y)CH3OOC−COOC2H5(Z)(COOC2H5)2⇒MZ=146